Le sue vicende storiche si legano con quelli dell'Isola della Guerra del Vespro, i Chiaramonte si schierarono dalla parte del partito legittimista che chiese a Pietro III d'Aragona, marito della regina Costanza II di Sicilia, erede del regno normanno di cingersi della Corona di Re di Sicilia. Andrea Chiaramonte, dopo alcune generazioni fu avverso al governo aragonese e fu decapitazione il 1º giugno 1392 a Palermo, di fronte lo Steri, suo palazzo in Piazza Marina, i beni feudali, incluso Montechiaro passarono ai Moncada d'Aragona giunti in Sicilia dove ricoprirono ruoli determinanti, al seguito di Pietro III d'Aragona .