Nato a Prato nel 1983, Diamanti è cresciuto calcisticamente nella squadra della propria città, prima di raggiungere rapidamente la Serie A. In massima serie ha saputo distinguersi per qualità tecnica e personalità, conquistandosi un posto tra i trequartisti più riconoscibili del calcio italiano degli ultimi vent'anni: dall'esordio nel massimo campionato tra le fila del Livorno, fino alle esperienze con Atalanta, Bologna e Palermo, passando anche per Brescia e Fiorentina, sono ben 200 le sue presenze totali in Serie A.