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Rob Reiner visse buona parte degli anni ’80 da single. Fu il periodo in cui cominciò a fare il regista e ad avere successo, prima con il finto documentario This Is Spinal Tap, poi con i film Stand by Me e La storia fantastica. Questa prolungata condizione da single, seguita a un divorzio, lo spinse a ragionare insieme allo sceneggiatore Andy Scheinman su una commedia leggera che parlasse dell’amicizia tra uomo e donna e del suo confine con l’amore. Per avere una prospettiva femminile sulla questione, chiese alla sceneggiatrice emergente Nora Ephron, che aveva già una carriera di successo nel giornalismo, di scrivere il film. Il risultato fu Harry, ti presento Sally…, la più influente e amata tra le commedie sentimentali moderne.
Fin dai primi incontri tra i due Ephron notò subito il carattere molto alla mano e divertente di Reiner, che è morto domenica dopo essere stato accoltellato, in un omicidio che ha sconvolto Hollywood e per il quale è accusato il figlio Nick. In precedenza Ephron aveva già rifiutato alcune proposte di Reiner per film più seri, ma si fece incuriosire da quella commedia sentimentale. Reiner le presentò l’idea come: «Due persone diventano amiche dopo la fine della loro storia d’amore più importante, e decidono di non fare sesso per non rovinare l’amicizia. Però poi fanno sesso e rovinano la loro amicizia».
