Era il capitano del Milan quando l’Arezzo si affacciava per la prima volta nella sua storia sportiva sul palcoscenico di San Siro. L’immagine di Franco Baresi prima del sorteggio (gelosamente custodita da Stefano Tuchi) è la prima di pochi ma interessanti incroci tra uno dei più forti difensori di sempre e il calcio amaranto. Il 26 settembre 1982 l’Arezzo uscì sconfitto 2-1 con gol della bandiera di Sartori. Al ritorno, nella partita con più spettatori allo stadio Comunale di ogni tempo, Baresi non scese in campo, anche se il giorno prima aveva conosciuto la futura moglie Maura Lari.
Lo storico 2-2 con i rossoneri (autorete di Tassotti su tiro di Castronaro e gol di Traini per il Cavallino) precedette di qualche mese il secondo incrocio tra il giocatore morto a 66 anni e l’Arezzo di Angelillo. Al Comunale il 21 agosto 1983 Baresi giocò tutti i 90 minuti in Coppa Italia e fu ammonito dall’arbitro Romeo Paparesta. Ancora un cartellino giallo, da Rosario Lo Bello, anche nell’ultima partita giocata da Baresi contro l’Arezzo, sempre in Coppa Italia. Il 1° settembre 1985 la squadra amaranto, allenata da Russo, chiuse il primo tempo in vantaggio, grazie al gol di Ugolotti. Nella ripresa arrivò la rimonta milanista con Di Bartolomei, Wilkins e Virdis: finì 3-1.
