Todo comenzó en 1995, con la denominada ‘Tertulia de Zocodover’. Sus integrantes convocaron un concurso de patios toledanos para mostrar a la ciudadanía esos espacios interiores abiertos en las viviendas y palacios del Casco Histórico de la ciudad, capaces de captar luz entre las estrechas callejuelas, que juegan además el papel de regulador térmico. En aquel entonces ocho de sus propietarios se sumaron a la iniciativa. Fue un éxito, pero tuvieron que pasar cinco años para que se realizara una segunda convocatoria.

Así, ya en el año 2000, el proyecto AVEC-Toledo, dentro de un programa europeo que promovía la sensibilización de la población con el patrimonio cultural de la ciudad, organizó su primer ‘Concurso de Patios’ con motivo de las fiestas del Corpus Christi a través del colectivo ‘Pilotaje Local’ (integrado por la Asociación de Vecinos del Centro Histórico, Iniciativa Ciudadana y Foro Cultural). Ya entonces se inscribieron 23 participantes.

Se realizaron dos ediciones del certamen, entonces prácticamente sin dotación económica (años 2000 y 2001). Al ser una iniciativa con fondos europeos, el proyecto estaba destinado a desaparecer y solo podía tener continuidad si se hacía cargo una entidad privada. Animados por los resultados, unos pocos toledanos decidieron hacer una asociación, coger el testigo y afrontar el reto.