La Mercedes-Benz 300 SL del 1963 ha vinto la Coppa d'Oro al 'Concorso d'Eleganza Villa d'Este 2026' a Cernobbio, una tra le più prestigiose manifestazioni per auto d'epoca al mondo. Introdotta sul mercato nel 1957, rappresentava l'evoluzione decappottabile della leggendaria Coupé «Ali di Gabbiano» e rimase in produzione fino al marzo 1963. Sebbene le prime Roadster fossero ancora tecnicamente strettamente imparentate con la Coupé, i modelli del 1963 si differenziarono in diversi aspetti significativi dagli esemplari prodotti fino a quel momento. La Roadster - nota anche come W198 II o 300 SL di seconda serie - era disponibile in tre diverse varianti. La versione standard ufficiale era denominata semplicemente «Roadster» e aveva una capote in tela ripiegabile.
La «Roadster/Coupé", invece, poteva essere ordinata sia con capote in tela ripiegabile che con hardtop. La «Coupé", infine, veniva consegnata con hardtop ma senza capote in tela. Le tre diverse versioni erano elencate separatamente nel listino prezzi della SL. Se veniva richiesto l'hardtop - disponibile anche come optional a partire dal 1958 - questo veniva fornito con una cassa di legno in cui riporre l'hardtop o la capote con la relativa copertura smontata. Le ultime Roadster (telaio numero 003049 e successivi) montavano il blocco motore M198 interamente in alluminio. Questo sostituiva il più pesante blocco in ghisa degli anni precedenti e riduceva il peso del motore di circa 45 chilogrammi, rendendo necessaria una completa riprogettazione del telaio. La 300 SL era stata l'ultima vettura della gamma Mercedes-Benz ad essere ancora disponibile con un motore in ghisa. Tuttavia, verso la fine del 1961, gli stampi di produzione esistenti stavano raggiungendo la fine del loro ciclo di vita, quindi un cambiamento era inevitabile.
