Figura di spicco del movimento per i diritti civili e della politica democratica fin dagli Anni '60, Jackson era un tempo vicino a Martin Luther King Jr. "Ero un pioniere, un apripista", ha dichiarato in un'intervista nel 2020. "Ho dovuto affrontare dubbi, cinismo e timori riguardo alla candidatura di una persona di colore. C'erano studiosi di colore che scrivevano articoli sul perché stessi sprecando il mio tempo. Persino i neri dicevano che un nero non poteva vincere". Vent'anni dopo la sua seconda corsa alla presidenza, il primo presidente nero, Barack Obama, ha reso omaggio a Jackson per aver reso possibile la vittoria. Obama ha festeggiato a Chicago, città natale di Jackson. "È stato un momento importante nella storia", dichiarò all'epoca il battagliero reverendo.