Wintour, alla quale Lauren Weisberger, sua ex assistente, pare si sia ispirata per il bestseller 'Il diavolo veste Prada' (diventato poi un film di successo con Meryl Streep nei panni della temutissima direttrice di una rivista di moda), ha iniziato la sua carriera a 'Vogue' nel 1988, succedendo all'allora caporedattore Grace Mirabella. Figura chiave britannico-americana, ha rivoluzionato l'estetica e le vendite del magazine, cambiando la storia della moda e del giornalismo di settore.