Den Weg zur Schauspielerei fand er zufällig. Nach dem Abi absolvierte Stiller seinen Zivildienst bei der Kirche. In einer von ihm betreuten Jugendfreizeit lernte er Paco González kennen, den einzigen staatlich ausgebildeten Clown Deutschlands. Der gab dort Workshops, an denen auch Stiller teilnahm. González riet: "Hey, du musst unbedingt auf eine Schauspielschule." Es habe gleich bei der ersten Aufnahmeprüfung geklappt: 1982 in Bochum. Der junge Mann war vorher noch so gut wie nie im Theater gewesen. Er habe sich in der Schauspielschule in der ersten Zeit wie ein Fremdkörper gefühlt. "Da waren Leute unterwegs, die strotzten nur so vor Selbstbewusstsein: Dietmar Bär, Peter Lohmeyer, Martin Wuttke. Der Josef Ostendorf sagte nach einem halben Jahr mal zu mir: 'Ach, du bist hier auf der Schule? Ich dachte immer, du wartest auf jemanden.'"
Nach der Ausbildung geht es aber ratzfatz mit der Theaterkarriere. Kein Hangeln von Job zu Job, kein Stranden in Vorabendserien, keine nervige Nebenbeschäftigung, "keine Leidenszeit", wie Stiller es nennt. Ein erstes Gastengagement für "Macbeth" 1985 führt ihn ans Theater Dortmund, wo er auf Friedrich Schirmer trifft. Der war dort Chefdramaturg und ab der folgenden Spielzeit Intendant an der Württembergischen Landesbühne Esslingen. Schirmer engagiert Stiller sofort fest für sein zukünftiges Ensemble.
