Quando lascia il calcio giocato nel 2003, il passaggio a un ruolo dirigenziale è una logica conseguenza. Leonardo parla cinque lingue, ha una sensibilità culturale spiccata e una dote rara: sa tessere relazioni. La sua carriera da dirigente comincia proprio al Milan, inizialmente come consulente di mercato e della Fondazione Milan. È lui l'uomo che sussurra ai campioni brasiliani: c'è la sua firma dietro gli arrivi a Milano di fuoriclasse generazionali del calibro di Kakà, Pato e Thiago Silva. Dopo una parentesi da allenatore, sulle panchine di Milan e Inter, fortemente voluto dal presidente nerazzurro Massimo moratti, nel 2011 arriva la vera consacrazione da top-manager, quando sposa l'ambizioso progetto del Paris Saint-Germain targato QSI (Qatar Sports Investments). Da Direttore Sportivo all'ombra della Torre Eiffel, Leonardo trasforma un club di metà classifica in una superpotenza mondiale. Porta a Parigi colpi da novanta come Zlatan Ibrahimović, Thiago Silva, Marco Verratti ed Edinson Cavani, ponendo le basi per il dominio assoluto dei parigini in Francia.