Il Milan batte 3-0 (1-0) il Lecce e si qualifica per gli ottavi di Coppa Italia. In gol Gimenez al Il Milan batte il Lecce e si qualifica per gli ottavi di Coppa Italia in cui affronterà la Lazio a dicembre all'Olimpico. È il quinto clean sheet dei rossoneri in sei partite, una partita mai in bilico complice anche l'espulsione di Siebert al 18' del primo tempo. Decidono la partita il gol di Gimenez (che si sblocca e viene applaudito dal pubblico di San Siro) quello di Nkunku alla prima da titolare e poi Pulisic (oltre a tre pali e una traversa). Il miglior modo per affacciarsi al primo big match della stagione, quello contro il Napoli domenica sera a San Siro.
Massimiliano Allegri aveva chiesto massima concentrazione perché la Coppa Italia è un obiettivo: nonostante il turnover leggero adottato dai rossoneri, il Milan non tradisce e anzi dimostra altri passi avanti per il gioco e la mentalità. Il Lecce che non aveva particolari ambizioni, archivia una partita complicatissima e può concentrarsi su una salvezza che andrà sudata. Una partita che il Milan gestisce fin dal fischio d'inizio. Dopo appena due minuti clamorosa occasione del Milan con Gimemez che non riesce a controllare bene la palla, allungandosela più del dovuto e favorendo l'intervento del portiere del Lecce. Ci prova subito Loftus Cheek ma c'è il salvataggio sulla linea di Siebert.
