Il picco della carriera di Oscar è stato tra il 2012 e il 2017, quando giocò nel Chelsea. Ci arrivò tra grandi promesse che poi non furono del tutto mantenute, e Oscar non arrivò mai ai livelli di un altro grande centrocampista brasiliano a cui fu spesso paragonato, Kakà. Con il Chelsea vinse una Europa League e un campionato inglese, prima di trasferirsi alla squadra cinese dello Shanghai Port.