Michael Sylvester Gardenzio Stallone New Yorkban, Manhattan szegény bevándorlók lakta Hell’s Kitchen városrészében született, fodrász apja Szicíliából érkezett, anyja egy amerikai táncosnő és jósnő volt. Öccse, Frank Stallone szintén színész lett.
Sylvester Stallonénak születésekor megsérült arcának bal alsó fele, ami részleges izombénuláshoz vezetett, és emiatt alakult ki fura beszéde, ami később a filmvásznon egyik védjegye lett.
Szülei válása miatt nehezen kezelhető fiú volt, kiváló fizikai képességei révén azonban a középiskola után sportösztöndíjat kapott a svájci American College-ba, ahol a futballcsapat kapitánya lett. Hazatérése után a Miami Egyetem dráma szakán tanult, majd 1969-ben New Yorkba ment, hogy színész legyen, de ehelyett évekig csak alkalmi munkákból élt.
A Rocky tette sztárrá és gazdaggá
1975-ben már csak száz dollár volt a bankszámláján, amikor három nap alatt megírt egy forgatókönyvet egy lecsúszott bokszolóról, aki megkapja élete nagy lehetőségét és a világbajnok ellen állhat ki. A forgatókönyvért negyedmillió dollárt kínáltak neki, de Stallone ragaszkodott ahhoz, hogy a stúdiók által kiszemelt Robert Redford vagy Burt Reynolds helyett ő játssza a főszerepet. Kompromisszumként 28 nap alatt, alig egymillió dolláros költségvetéssel forgatták le a filmet, és az általa játszott Rocky Balboa egycsapásra sztárrá és gazdag emberré tette – a 40 millió dolláros bevétel 10 százaléka nála landolt.
