Real Madrid war mit dem früheren Leverkusener Meistertrainer Xabi Alonso in die Saison gestartet, nach einem halben Jahr musste der langjährige Mittelfeldstar aber wieder gehen. Berichte legten Schwierigkeiten zwischen Alonso und Starspielern wie Vinícius Júnior nahe. Der 63-jährige Mourinho folgt nun auf Álvaro Arbeloa, der die Königlichen nicht zurück in die Erfolgsspur führen konnte – und die Saison ohne Titel abschloss. In der Champions League scheiterte Real Madrid im Viertelfinale am FC Bayern München, in der Meisterschaft hatte man gegen den Erzrivalen FC Barcelona das Nachsehen.Mourinho, Spitzname »The Special One«, trainierte Real Madrid bereits zwischen 2010 und 2013. In seiner Amtszeit gewann das Team zwei Titel: 2011 holte Madrid den spanischen Pokal, 2012 wurde die Mannschaft Meister.

Real-Präsident Florentino Pérez gilt als großer Anhänger von Mourinho. In der vergangenen Saison betreute der Coach Benfica Lissabon. Dort wäre er noch ein weiteres Jahr unter Vertrag gewesen, er besaß allerdings eine Ausstiegsklausel. In dieser Saison verpasste Benfica die Meisterschaft – ohne ein Ligaspiel zu verlieren.