Il gruppo, ritiratosi in un cottage nella campagna inglese per comporre il materiale d'esordio ''Mr. Fantasy'' (1967), divenne rapidamente uno dei punti di riferimento del rock psichedelico. Tra i primi successi figurano ''Paper Sun'' e soprattutto ''Hole in My Shoe'', scritto da Mason e arrivato ai vertici delle classifiche britanniche. Autore anche del celebre ''Feelin' Alright'', Mason contribuì a definire il suono della band con uno stile più melodico e raffinato rispetto a quello dei compagni. Il brano, inciso nel 1968, divenne un classico internazionale grazie anche alla versione di Joe Cocker. Tuttavia, le divergenze artistiche con Winwood portarono a una presenza discontinua nel gruppo, con ripetuti abbandoni e ritorni.