È iniziata bene la stagione del Milan, che a San Siro ha superato 2-0 il Bari nei 32esimi di Coppa Italia grazie alle reti di Leao e Pulisic. Si comincia con un minuto di raccoglimento molto sentito, in memoria del bambino del centrocampista del Bari, Verreth, scomparso a 14 mesi tre settimane fa. Il primo tempo, dopo un tiro di Moncini a lato di poco al primo minuto, è stato un monologo del MILAN, che ha chiuso il Bari nella propria metà campo facendo valere la propria superiorità tecnica. Dopo un'occasione di Fofana al 5' (sinistro respinto da Cerofolini), i rossoneri sono passati in vantaggio con Leao al 14': cross dalla destra di Tomori e colpo di testa del portoghese per il primo gol ufficiale della stagione rossonera. Una gioia durata poco, perché tre minuti dopo lo stesso Leao ha chiesto il cambio per un indurimento al polpaccio (dentro Gimenez). Il Milan ha continuato a spingere, sfiorando il raddoppio due volte con Pulisic (tiro deviato di poco alto e sinistro che ha toccato la parte alta della traversa) e altrettante con Fofana, ma prima della fine del tempo è stato il Bari a rendersi pericoloso con un gran tiro dalla distanza di Sibilli deviato in angolo da Maignan. Il raddoppio rossonero è arrivato tre minuti dopo l'inizio della ripresa: azione che si è sviluppata sull'asse Pulisic-Gimenez con un doppio scambio tra i due e l'assist del messicano per l'11 rossonero che dal limite dell'area piccola non ha sbagliato.